Gli Habanos San Cristóbal de la Habana furono introdotti nel 1999 alla soglia del nuovo millennio quale omaggio alla lunga storia della città. In un primo momento, la gamma comprendeva solo quattro vitolas, ciascuna delle quali prende il nome da una delle quattro fortezze costruite tra il XVI e il XVIII secolo per difendersi da possibili aggressioni: San Cristóbal de la Habana era il nome originario dell'Avana, la capitale di Cuba, quando fu fondata nel 1519; San Cristóbal in onore del Santo del giorno in cui la città venne fondata e La Habana ispirato dal nome con cui gli Indios chiamavano questo posto. El Morro, La Fuerza, La Punta e El Principe. Le vitola de galera di El Morro e La Fuerza, sono le uniche prodotte da Habanos.

Nel 2004 venne ampliato il vitolario della marca con il Mercaderes, l'Oficios e il Murallas, che sono i nomi delle strade più conosciute del centro storico de La Habana Vieja.